Le Gravine, lunghi e tortuosi crepacci che solcano il terreno calcareo della Puglia, offrono spesso scenari mozzafiato. Molti luoghi si riconoscono a tal punto in questo strabiliante fenomeno, da aver formato una cinta urbana innestata nella conformazione territoriale, spesso unita da ponti e strade creati ad hoc. Questo costituisce un vero e proprio parco naturale per gli speleologi ed una grande ricchezza culturale per tutti i turisti ed i residenti.
Conosciuta in tutto il mondo, Massafra è legata profondamente alle sue gravine e soprattutto a quella della Madonna della Scala che si estende per oltre 4 km., costellata da grotte, aromi, profumi e da una vegetazione unica, ricca di oltre seicento piante, molte delle quali officinali e mediche. Nel tufo delle gravine la gente, nel tentativo di trovare riparo e sicurezza, scavò grotte rendendole abitazioni. Così nacquero i villaggi rupestri tra i quali il più famoso quello dove nasce la grotta del Mago Greguro: complesso di 12 grotte intercomunicanti con all’interno banchi di lavorazione e circa 300 loculi usati come scaffali su cui riporre le pozioni.
Il territorio di Massafra comprende circa 30 chiese rupestri, note anche come cripte bizantine, databili fra il IV ed il XV secolo d.C., di notevole interesse iconografico ed architettonico. Le principali Cripte sono: Buona Nuova, San Marco, la Candelora, San Leonardo, Sant’Antonio.
Il Castello di Massafra ha la forma di un quadrilatero: le tre torri più antiche sono circolari, mentre quella a sud-est che sovrasta la gravina di San Marco è ottagonale. Tutte le torri sono scarpate e fornite di larga merlatura e cornici ad eccezione della torre ottagonale.
Nel 1500 fu abitato dalla famiglia Pappacoda che restaurò il vetusto edificio e ne arricchì la struttura con nuovi bastioni e mura. Nei secoli XVII e XVIII appartenne alla famiglia degli Imperiali.
Attualmente il castello è sede della Biblioteca Comunale e del Museo Civico Archeologico della Civiltà dell’Olio e del Vino visitabile tutto l’anno.